ความสัมพันธ์ของ Olivia Rodrigo กับตำนานร็อคยุค 90s ครั้งนี้มาถึงคิวของ Smashing Pumpkins แล้ว ในวันศุกร์ที่ 31 กรกฎาคม เธอปรากฏตัวในโชว์ headlining ของวงที่ Lollapalooza ชิคาโก ร้องเพลง《Thirty-Three》ที่อยู่ในอัลบั้มปี 1995《Mellon Collie and the Infinite Sadness》

คืนนั้นแขกรับเชิญสุดเซอร์ไพรส์ไม่มีแค่เธอคนเดียว Melissa Auf der Maur มือเบสจาก Hole ที่เคยเข้าร่วม Smashing Pumpkins ในช่วงสั้นๆ ก็ขึ้นร้องเพลง《The Everlasting Gaze》จากอัลบั้ม《Machina/The Machines of God》ร่วมกับวง ก่อนหน้านั้นในช่วงเปิดโชว์ Yungblud ก็ขึ้นเวทีร่วมร้อง《Luna》กับ Billy Corgan ด้วยเช่นกัน

ตารางงานต่อไปของ Rodrigo แน่นเอี๊ยด เทศกาลดนตรี Daisy Chain Fields ที่เธอจัดขึ้นเองโดยมีศิลปินหญิงล้วนจะจัดขึ้นครั้งแรกในวันที่ 29 สิงหาคม ที่ Great Park เมือง Irvine รัฐแคลิฟอร์เนีย โดยมีไลน์อัพอย่าง Bikini Kill, Chappell Roan, Doechii, Stevie Nicks และ Mitski ต้นปี 2027 เธอยังจะออกทัวร์ Unraveled Tour แสดงเพลงจากอัลบั้มล่าสุด《You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love》อีกด้วย