ในคืนวันที่ 27 สิงหาคม เวทีของ Village Underground มีขนาดไม่ใหญ่นัก แต่พวกเขาก็อัดแน่นไปด้วยการแสดงสุดเซอร์ไพรส์ ซึ่งเป็นการวอร์มอัพสำหรับ All Points East ในวันรุ่งขึ้น เร็กซ์ ออเรนจ์ เคาน์ตี้ ซึ่งมีชื่อจริงว่า อเล็กซานเดอร์ เจมส์ โอคอนเนอร์ เริ่มต้นด้วยการเล่นกีตาร์ริฟธรรมดาๆ จากนั้นทองเหลืองและเครื่องสายก็เข้ามาทีละคน และในที่สุด แม้แต่ฟลุตก็เข้ามาเกี่ยวข้องด้วย นี่เป็นเพลงใหม่ที่ไม่เคยออกมาก่อน เรียกว่า "เอลวิส"
“ฉันไม่สงบเกินไป ฉันส่ายขาเหมือนฉันเป็นเอลวิส / ฉันอยากเป็นเพื่อนคนเดียวของคุณ เพราะฉันเห็นแก่ตัว” เขาร้องเพลง เมื่อเพลงถึงท่อนสุดท้าย นักร้องนำ Turnstile Brendan Yates ก็ได้รับเชิญขึ้นเวทีเพื่อร้องเพลง ซึ่งกลายเป็นเซอร์ไพรส์ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดทั้งคืน
การแสดงในระดับชั้นใต้ดินนี้เป็นการอุ่นเครื่องให้กับการแสดงของ Tyler, The Creator's London ที่ All Points East ในวันรุ่งขึ้น เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม ไลน์อัพของ Tyler หรูหรามากจนเขาเกือบจะนำรายชื่อเพลงฮิปฮอปและฮาร์ดคอร์มาแสดงบนเวที: Turnstile, Mariah The Scientist, Clipse, Sexyy Red, Ravyn Lenae, Fakemink และ Vince Staples เร็กซ์ ออเรนจ์ เคาน์ตี้เสร็จสิ้นการแสดงเดี่ยวครั้งแรกในตอนกลางวัน จากนั้นจึงปรากฏตัวในพาดหัวข่าวของไทเลอร์ในตอนกลางคืน ทั้งสองร้องเพลง "Boredom" ซึ่งเป็นเพลงที่ร่วมงานกันจากอัลบั้ม Flower Boy ของไทเลอร์เมื่อปี 2017 ซึ่งได้รับการปลุกให้ตื่นขึ้นอีกครั้งในเทศกาลดนตรีกลางแจ้ง
วันรุ่งขึ้น คืนที่สองของวันที่ 29 สิงหาคม รายชื่อที่ไทเลอร์พบได้เปลี่ยนเป็นคนกลุ่มใหม่ ได้แก่ Daniel Caesar, Baby Keem, Dijon, Ghostface Killah, Syd, Faye Webster, Danny Brown และ Jim Legxacy ผลัดกันปรากฏตัว Turnstile ยังจองการแสดงของตัวเองไว้ด้วย พวกเขาขอให้ Faye Webster ร้องเพลง "I Care" การจัดเตรียมนี้สอดคล้องกับอัลบั้มรีมาสเตอร์ของวง "Never Enough: Versions" ที่ออกในเวลาเดียวกัน ซึ่งเว็บสเตอร์ได้รวม "I Care" เวอร์ชันที่ตีความใหม่ของเธอไว้ด้วย
ย้อนกลับไปก่อนหน้านี้เล็กน้อย Rex Orange County ได้เปิดตัวซิงเกิลใหม่ "Indecision" ที่ครุ่นคิดเมื่อต้นเดือนนี้ โดยมี Daniel Caesar ร่วมแสดงด้วย ตั้งแต่ชั้นใต้ดินของ Village Underground ไปจนถึงเวทีกลางแจ้งของ All Points East การแสดงของเขาในช่วงไม่กี่วันที่ผ่านมาเกือบจะเชื่อมโยงกับหัวข้อที่กระจัดกระจายที่สุด แต่ยังรวมถึงหัวข้อที่เป็นส่วนตัวมากที่สุดในรายชื่อเทศกาลทั้งหมดด้วย
